Chimie organique

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Acquis d'apprentissage

A l’issue de ce cours, l’étudiant devra être capable :

D’utiliser les notions de liaisons chimiques, de géométrie moléculaire, de structure de Lewis et d’hybridation pour représenter la structure des molécules organiques en deux ou trois dimensions
De dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours
D’identifier et de représenter les groupements fonctionnels des principales familles de composés organiques
De déduire la structure d’une molécule à partir de son nom (IUPAC) et inversement, déduire le nom d’une molécule à partir de sa structure. (Molécules organiques simples de la famille des alcanes, alcènes, alcynes, composés aromatiques, composés halogénés, les alcools, les phénols, les thiols)
De décrire et de pondérer des équations d’oxydo-réduction appliquées principalement aux molécules organiques (application aux processus biochimiques)
D’assigner la configuration absolue d’un stéréocentre
De distinguer et de représenter rigoureusement les structures tridimensionnelles d’énantiomères, de diastéréoisomères, d’isomères de structure, d’isomères géométriques, de conformères, …
De visualiser la structure tridimensionnelle des molécules organiques à partir de sa formule topologique, de la projection de Newman, de la projection de Fisher, … et inversement.
De représenter la conformation la plus stable de molécules organiques comme le cyclohexane diversement substitué
D’identifier la relation entre plusieurs isomères
De comprendre les concepts de chiralité et de pureté énantiomérique
D’utiliser les concepts thermodynamiques et cinétiques pour prévoir l’évolution d’un processus chimique de manière qualitative
De reconnaître les différents types de réactifs (nucléophiles, électrophiles, radicaux, acides et bases, oxydants et réducteurs)
De connaître les propriétés physiques caractéristiques de certains groupements fonctionnels (solubilité, acidité, basicité, aromaticité, …)
De décrire le déplacement des électrons au sein d’une molécule organique ainsi que lors d’une réaction entre deux composés donnés
D’évaluer la stabilité relative de différents intermédiaires réactionnels (cationiques, anioniques, radicalaires) sur base des effets électroniques (effets inductifs et mésomères) et en déduire la régiosélectivité de quelques réactions élémentaires.
D’utiliser les concepts théoriques pour analyser, exploiter et commenter des résultats expérimentaux
De reconnaitre et d’identifier les principaux mécanismes réactionnels de chimie organique en fonction des réactifs et des conditions de réaction
De prévoir les produits d'une réaction simple (sans mécanisme) à partir des réactifs
De discuter les mécanismes réactionnels en termes d’interactions de type acide-base, électrophile-nucléophile
D’écrire rigoureusement les mécanismes des réactions simples abordées au cours

Objectifs

L'objectif du cours est de donner à l'étudiant une maîtrise suffisante de la terminologie, des structures moléculaires et des mécanismes réactionnels de la chimie organique. Cela permettra de constituer la base chimique essentielle pour aborder les formations ultérieures. Le but est aussi d'éveiller l'esprit critique et scientifique.

Contenu

Introduction à la chimie organique : généralités, les alcanes, les alcènes.

Étude de la réactivité en chimie organique. Elle implique la description des éléments de base du domaine (C, H, N et O), les notions d'orbitales hybrides, de liaison chimique, de structure des molécules, de conformères, d'effets électroniques et stériques, de stéréochimie relative et absolue ainsi que les aspects thermodynamiques et cinétiques des réactions. Les effets mésomères et inductifs sont introduits ainsi que les règles qui permettent de prédire la réactivité des molécules.

Table des matières

Chap 1 : Notions fondamentales

Chap 2 : Ecriture spécifique de la chimie organique

Chap 3 : Isomérie

Chap 4 : Réactivité chimique

Chap 5 : Les alcanes

Chap 6 : Les alcènes

Exercices

Travaux Dirigés : 15 séances d'exercices encadrées par des assistants (Feuilles d'exercices sur Webcampus)

Méthodes d'enseignement

Différentes pédagogies seront abordées :

Cours magistraux pour la théorie :

Le cours est basé sur le livre Solomons, G. & Fryhle, C. - "Chimie Organique" (Editions Dunod, 2000). La matière est exposée via le support de projection de diapositives (ppt) disponibles sur webcampus. Certains points et exercices sont éclaircis au tableau.

Travaux Dirigés : 15 séances d'exercices encadrées par des assistants

Travail individuel avec support informatique (via plateforme Webcampus)

Méthode d'évaluation

Ce cours sera évalué au cours d'un examen écrit, comportant plusieurs questions intégrant la théorie et des exercices, d'une durée de 3h.

Durant l'année, deux interrogations obligatoires seront programmées. Si une interrogation n'a pas été réalisée et que l'absence est justifiée par un certificat médical, celle-ci devra être représentée lors de la séance de récupération organisée fin d'année. Si cette absence est non-justifiée par un certificat médical, une côte de 0/20 sera attribuée.

La note finale sera calculée à partir de la note de l'examen (85%) et de la note obtenue aux interrogations (15%).

En cas de 2°session, la note TD de l'année est reportée en 2°session.

Sources, références et supports éventuels

Webcampus

Livre "Chimie organique " par Solomons, G. & Fryhle, C. (Editions Dunod, 2000)

Langue d'instruction

Français

Formation	Programme d’études	Bloc	Crédits	Obligatoire
Bachelier en sciences chimiques	Standard	0	6
Bachelier en sciences chimiques	Standard	1	6