Acquis d'apprentissage

Les étudiants ayant suivi ce cours auront:

- approfondi leur compréhension de la théorie FMO et application à la réactivité et aux effets stéréoélectroniques
- une compréhension approfondie des propriétés des composés aromatiques et du concept d'aromaticité
- une connaissance avancée de la chimie hétéroaromatique, alicyclique et des principes de synthèse asymétrique
- une compréhension poussée de le chimie organique physique des réactions péricycliques, dont la règle de Woodward-Hoffmann, et la capacité d'appliquer ces principes pour comprendre ou prédire la (régio/stéréo)sélectivité de ces réactions

Objectifs

Le cours de chimie organique approfondie vise à familiariser les étudiants avec deux concepts importants de la synthèse organique contemporaine : la synthèse, la catalyse asymétrique et chimie physique organique.

Contenu

Partie A : Chimie Organique et Réactivité:
Le cours s'articule autour de 4 parties essentielles: la chimie des hétéroatomes (partie 1), les composés hétéroaromatiques et leur propriétés (partie 2), les composés aromatiques et l'aromaticité (partie 3), et, la réactivité des molécules organiques (partie 4).

Partie B : Synthèse Organique Avancée

Le cours s'articule autour de 4 parties essentielles: la synthèse de molécules alicycliques et hétérocycliques, les réactions péricycliques, les réactions radicalaires et la synthèse et catalyse asymétriques.

Table des matières

Partie A: Réactivité des molécules organique avancée


I. Chimie des hétéroéléments
II. Propriétés, structure et réactivité des hétérocycles aromatiques
III. Composés aromatiques et aromaticité
IV. Réactivité chimique en chimie organique

Partie B: Advanced Synthetic Methods

I. Carbocyles saturés
II. Hétérocycles saturés
III. Réactions radicalaires
IV. Réarrangements polaires, contractions et expansions de cycle
V. Réactions péricycliques
VI. Synthèse et catalyse asymétriques

 

Exercices

Des exercices corrigés sont disponibles en ligne.

Méthodes d'enseignement

Le cours, dispensé en anglais, est basé sur des projections qui sont disponibles sous forme de support imprimé.

Certains aspects sont détaillés au tableau afin de favoriser l'interactivité et la prise de notes. Des exercices corrigés sont disponibles pour assurer un entrainement aux étudiants.

Méthode d'évaluation

Le cours est évalué sur base d'un examen écrit de 3h, portant sur le cours et les exercices, corrigé par les professeurs.

Une cote inférieure ou égale à 5/20 sur les questions d'une des deux parties du cours entraine automatiquement l'échec à la totalité de l'épreuve.

La cote d'une partie d'examen réussie ne peut être remportée ni à une session, ni à une année académique ultérieure.

Sources, références et supports éventuels

Les supports de cours sont disponibles en format PDF.

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. D. Wothers « Organic Chemistry », Oxford University Press; S. Warren, P. Wyatt « Organic Synthesis: The Disconnection Approach», Second Edition, Wiley; S. Warren, P. Wyatt « Organic Synthesis: Strategy and Control», Wiley; R. Brückner « Advanced Organic Chemistry: Reaction Mechanisms », Academic Press; K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen « Classics in Total Synthesis », Wiley-VCH; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder « Classics in Total Synthesis II », Wiley-VCH; L. Kürti, B. Czakó « Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis », Elsevier

Ansylyn & Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry; N. T. Anh, Frontier Orbitals, a practical manual; A. Carey, F. A. and Sundberg,; R. J. Advanced Organic Chemistry; Parts A (Fourth Edition) and B. (Fourth Edition); B. Kirby, A. J. Stereoelectronic Effects; March, J. Advanced Organic Chemistry. Fourth Edition; Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry.

 

 

Langue d'instruction