Les étudiants ayant suivi ces travaux pratiques auront:
- appris à envisager et planifier une synthèse multi-étapes s'étendant sur plusieurs semaines au laboratoire;
- appris à metttre en ouvre des réactions de synthèse organique moderne dans un contexte proche de celui d'un laboratoire de recherche;
- amélioré leur expertise dans le traitement de réactions et l'isolement et la purification de composés organiques;
- acquis les compétences de base pour la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité;
- acquis des bases pour la gestion des risques dans la manipulation de composés organiques, en particulier les risques d'incendie et liés à la toxicité;
- augmenté leurs connaissance pratiques de la caractérisation moléculaire, en particulier des spectroscopies UV, IR et RMN.
Ces travaux pratiques confrontent les étudiants pour la première fois à la mise en oeuvre d'une synthèse multi-étapes. Ils seront amenés à améliorer leurs compétences pratiques et leur capacités d'application des méthodes spectroscopiques pour la caractérisation de molécules organiques. Un défi aprticulier est l'apprentissage de la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité sous atmosphère inerte, ainsis que la manipulation de réactifs organolithiés pyrophores.
Les étudiants effectuent la synthèse multiétapes d'un produit naturel de la famille des lactones résorcyliques (lasiodiplodin).
Planification et mise en oeuvre de la synthèse multiétapes de la lasiodiplodine.
1. Formylation de Vilsmeier-Haack de l'orcinol
2. Double méthylation du diphénol orsellinique
3. Oxydation de Lindgren-Pinnick en acide diméthylorsellinique
4. Alkylation benqylique de l'acide orsellinique
5. Estérification de l'acide orsellinique par réaction de Mitsunobu.
6. Macrocylisation par réaction de métathèse d'alcènes cyclisante.
7. Hydrogénation pallado-catalysée de l'alcène macrocylique
8. Déméthylation d'un éther de phénol: obtention de la lasiodiplodine.
néant
Séances de laboratoire.
Les étudiants sont évalués sur base de rapports qu'ils rédigent au sujet des manipulations effectuées au laboratoire, ainsi qu'une appréciation générale de leur comportement au laboratoire.
Pour valider l’UE, l'étudiant sera présent à toutes les séances prévues des TP qui sont obligatoires.
Toute absence aux TPs doit être dûment justifiée (présentation d'un document officiel dont l'original doit être remis au secrétariat des sciences dans les délais impartis). Dans le cas contraire, la note de 0/20 sera considérée pour le TP manqué.
Si l’absence est justifiée, l'étudiant est susceptible d’effectuer et de rendre un travail pour chaque journée de TP manquée. Le thème du travail sera en lien avec le TP non effectué et portera sur une publication scientifique ou sur des données remis par le titulaire/l'assistant.
Un syllabus est fourni.
| Formation | Programme d’études | Bloc | Crédits | Obligatoire |
|---|---|---|---|---|
| Bachelier en sciences chimiques | Standard | 0 | 4 | |
| Bachelier en sciences chimiques | Standard | 3 | 4 |