Acquis d'apprentissage

Familiariser les étudiants avec la grande richesse de comportement chimique des molécules organiques mono- et polyfonctionnelles et ce à travers de l'étude des mécanismes réactionnels et de la stéréochimie. L'omniprésence de la chimie organique dans la vie quotidienne est soulignée par de nombreuses connections avec la biologie et des réalisations technologiques.

Prérequis: cours de chimie organique SCHI-B105 (fonctions, principales réactions des alcanes et alcènes, stéréochimie statique et dynamique; conformations etc…).

 

Objectifs

Connaissance des caractères physiques des fonctions chimiques et connaissance de leurs transformations (réactivité, préparation, utilisation).

Etre capable de décrire les réactions caractéristiques d’une fonction en les reliant à la structure du groupe fonctionnel. Concevoir un schéma de synthèse simple permettant de préparer un composé ou de transformer un composé en un autre : la notion de "séquence de synthèse" est donc développée.

Des premières notions de rétrosynthèse seront également abordées.

Contenu

Dans un premier temps, le cours est axé sur la description détaillée de la réactivité des fonctions de base en insistant sur la transformation et l'inter-conversion des groupes fonctionnels. A ce niveau, l'attention est attirée sur le caractère relatif des propriétés fondamentales: nucléophile, électrophile, acide, base. En effet, un groupe fonctionnel peut changer de comportement selon le réactif mis en présence. Lors de l'étude de la stéréochimie des réactions, les diverses représentations spatiales (perspective, projection de Newman, projection de Fischer) sont utilisées en alternance et/ou simultanément, de manière à habituer les étudiants à l'équivalence de ces représentations. Ensuite, la problématique de la présence de plusieurs groupes fonctionnels dans une même molécule est abordée en particulier par une étude introductive de quelques classes de composés à structure complexe tels que les hydrates de carbone, les composés hétérocycliques et les terpènes.

Le cours est structuré en chapitres : I. Physico-chimie organique (acido-basicité, nucléophilie/électrophilie, effets de solvants) II. Composés organométalliques III. Chimie du groupement carbonyle IV. Chimie des alcènes et alcynes V. Chimie des dérivés aromatiques.

Table des matières

La matière du cours est prise dans le livre: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. and Wothers, P. - Organic Chemistry, disponible à prix réduit à la Librairie des Sciences.

Méthodes d'enseignement

Le cours est projeté sur écran. Les photocopies des transparents sont mises à disposition des étudiants (Webcampus).

Méthode d'évaluation

Modalités d’évaluation -

La note de ce cours sera attribuée à contribution de :

  • 70 % d’un examen écrit

Il y aura 2 parties :

Partie I : Examen de janvier (30% de la note finale) qui portera sur la matière vue jusque début décembre. Il sera dispensatoire, même si, les concepts vus dans ce programme devront être connus pour l’examen portant sur la deuxième partie du cours (Partie II).

Si un étudiant échoue (note < 10) à l’examen de janvier, il ne pourra repasser cet examen qu’à la session d’août.

Si un étudiant ne peut pas se présenter à l’examen de la partie I en janvier, il aura toujours la possibilité de passer au mois de juin en première session.

Partie II : Examen de juin (40% de la note finale) qui portera principalement sur le reste de la matière.

  • 20% d’une évaluation de TD :

Durant l'année, 4 interrogations obligatoires de travaux dirigés seront organisées.

En cas d'absence justifiée à une interrogation de TD, l'étudiant(e) doit contacter l'assistant(e) afin de rattraper celle-ci au plus vite.

Si cette absence est non-justifiée par un certificat médical, une côte de 0/20 sera attribuée.

  • 10 % d’une évaluation de TP :

Durant le 1er quadrimestre, 9 séances de travaux pratiques seront organisées.

La 1ère séance sera une séance introductive aux TPs avec la mise en place d’un inventaire de paillasse.

De la 2ème à la 8ème séance (TP1 à TP7), il y aura 3 parties :

  • un test d’entrée (50%) qui portera sur la préparation du TP en question et sur la compréhension du TP précédent.
  • Un rapport écrit (35%) devra être remis en fin de séance. Tout rapport non rendu sera sanctionné.
  • La 9ème séance sera un examen de TP (15%).

 

Toute absence non justifiée à un TP entraîne un malus de 5/20.

La présence aux TD et TP est obligatoire au cours de l’année.

En cas de deuxième session, les notes de TD et de TP de l'année sont reportées.

Un étudiant devant représenter cette unité d’enseignement pourra bénéficier d’un report de note pour les TP s’il le souhaite, à la condition que sa moyenne de TP soit supérieure ou égale à 12/20.

 

Sources, références et supports éventuels

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. and Wothers, P. - Organic Chemistry, disponible à prix réduit à la Librairie des Sciences.

Langue d'instruction

Formation Programme d’études Bloc Crédits Obligatoire
Bachelier en sciences chimiques Standard 0 10
Bachelier en sciences chimiques Standard 2 10