- Principes de base de la nomenclature IUPAC
- Compréhension de la structure statique et dynamique des molécules organiques;
- Compréhension de la realtion entre la structure et les propriétés physiques et chimiques des molécules organiques
- Acquisition des concepts fondamentaux de la stéréochimie organique;
- Acquisition des principales classes de mécanismes réactionnels;
- Connaissance des transformations chimiques classiques correspondant aux mécanismes abordés;
- Capacité d'étendre les connaissances de chimie organique à la compréhension de la biochimie, des médicaments.
Le cours de chimie organique vise à donner un premier aperçu de :
- la structure électronique et stéréochimique des composés organiques ;
- une étude thermodynamique et cinétique des réactions organiques et des intermédiaires réactionnels ;
- un passage en revue des principaux mécanismes ioniques appliqués aux fonctions organiques de base.
Le contenu du cours s'articule autour de trois grandes thématiques. La structure des molécules organiques est décrite par les modèles de la liaison de valence (VB). Ceci mène à la discussion de la polarisation des liaison et de la mésomérie. Ensuite, les éléments de base de la stéréochimie statique sont présentés. Cette partie est complémentée par la nomenclature organique. Ensuite, l'accent est mis sur l'étude mécanistique des réactions organiques, notamment en se servant des données thermodynamiques et cinétiques. Sont abordées les notions d'acidité et de basicité ainsi que les facteurs influençant la stabilité des principaux intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions et radicaux). Finalement, ces connaissances sont appliquées aux principaux mécanismes réactionnels organiques (éliminations, additions électrophiles et nucléophiles, substitutions électrophiles et nucléophiles), servant de base à la discussion de la réactivité des principales fonctions organiques. La réactivité organique est extrapolées aux molécules biologiques en montrant les interactions qui peuvent mener à la conception de médicaments.
1. Structure électronique et liaison covalente
2. Nomenclature des composés organiques
3. Structures et propriétés physiques des molécules
4. Alcènes et alcynes
5. Réactions des alcènes et alcynes
6. Isomères et stéréochimie
7. Réactions des alcanes
8. Réactions de substitution et d'élimination d'halogénures
9. Réactions des alcools, éthers et époxydes
10. Electrons délocalisés : effets sur la stabilité, la réactivité et le pKa
11. Aromaticité
12. Composés carbonylés I
13. Composés carbonylés II
14. Composés carbonylés III
15. Chimie des acides aminés, peptides et protéines
16. Chimie organique des médicaments
Le cours de chimie organique va de pair avec une série de 7 séances de travaux dirigés. Les exercices de travaux dirigés sont étroitement liés au cours, le complémentent et permettent d'approfondir la compréhension de la matière. Chaque séance de travaux dirigés est basée sur les exercices du livre de référence à préparer en avance, complémentés par une série d'exercices supplémentaires abordés de manière collective lors de la séance.
Les travaux dirigés sont évalués au cours de deux tests, qui servent d'outil d'évaluation (et d'auto-évaluation) intermédiaire et dont le résultat intervient pour 20% de la moyenne finale de l'UE.
Le cours magistral interactif est basé sur le livre de référence. Chaque chapitre est à préparer d'avance pour la séance de cours le concernant, et l'enseignant revient sur les points-clé de la matière concernée. Chaque cours est précédé d'un quiz d'auto-évaluation sur Webcampus.
La note finale reflète l'appréciation globale : note finale = 1/3 note TD/TP +2/3 note cours
1) La note TD/TP obtenue interviendra pour 1/3 de la note finale attribuée au cours de chimie organique :
TD : Les TD seront évalués par contrôle continu au moyen de deux interrogations prévues au cours de l’année qui seront corrigées par les assistants. La moyenne de celles-ci intervient pour 50% de la note TD/TP. Si une interrogation n’a pas été réalisée et que l’absence est justifiée, celle-ci devra être représentée lors de la séance de récupération organisée en fin d’année. Si cette absence est non-justifiée, une cote de 0/20 sera attribuée. La non-participation à la totalité des interrogations entraîne une épreuve incomplète, sanctionnée par une note globale de 0/20.
Particularités du contrôle continu : Les TD ne seront pas évalués lors d'une seconde session d'examen. Le résultat des interrogations de TD ne peut être reporté à l'année suivante en cas d'échec global de l'UE.
TP : L'évaluation continue des TP se fait via des interrogations d'entrée et la rédaction de rapports de laboratoire remis en fin de séance. La moyenne de cette évaluation intervient pour 50% de la note TD/TP. En cas d'absence justifiée, l'étudiant doit contacter la cellule didactique (didactique.chimie@unamur.be) au plus tard dans les trois jours ouvrables qui suivent le début de son absence justifiée afin d'organiser la récupération du TP manqué.
La justification d’une absence se fait par un certificat médical ou tout autre document officiel à remettre au secrétariat de la Faculté de médecine, au plus tard à la fin de la période couverte par ce document. La justification de l’absence sera prise en compte par la cellule didactique après que le secrétariat de la Faculté de médecine ait validé celle-ci.
En cas de deuxième session, la note TD/TP de l'année est reportée en deuxième session.
2) La note du cours obtenue interviendra pour 2/3 de la note finale attribuée au cours de chimie organique :
Le cours est évalué par un examen écrit pouvant comporter des questions ouvertes et/ou à choix multiple, corrigé par le professeur et les assistants.
En cas d'échec, conformément à ce qui précède, seul l'examen écrit peut être représenté à une session ultérieure, qui suit les mêmes modalités.
En cas d'absence ou de signature lors de l'examen écrit, une note de 0/20 est attribuée à l'UE, quel que soit le résultat de la note TD/TP.
Livre obligatoire: David Klein, Chimie Organique simple et intuitive, 1ère édition, De Boeck.
Lecture recommandées: P. Yurkanis Bruice, « Chimie Organique » 2ème Edition, Pearson, H. Hart « Chimie Organique » Tomes 1 et 2, Dunod. P. Y. Bruice « Organic Chemistry » Pearson. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore « Traité de Chimie Organique » DeBoeck Université. F. A. Carey, R. J. Sundberg « Chimie Organique Avancée » DeBoeck Université. R. Brückner « Mécanismes Réactionnels en Chimie Organique » DeBoeck Université. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P.D. Wothers « Chimie Organique » DeBoeck Université.
| Formation | Programme d’études | Bloc | Crédits | Obligatoire |
|---|---|---|---|---|
| Bachelier en sciences biomédicales | Standard | 0 | 7 | |
| Bachelier en sciences pharmaceutiques | Standard | 0 | 8 | |
| Bachelier en sciences biomédicales | Standard | 1 | 7 | |
| Bachelier en sciences pharmaceutiques | Standard | 1 | 8 |